Funciones oxigenadas; alcoholes, aldehidos, cetonas.

El oxígeno puede entrar en la cadena orgánica del carbono de dos maneras: asociado al hidrógeno formando el oxidrilo (OH), que es monovalente, o  sólo, actuando entonces como divalente.

Para entrar el oxidrilo monovalente (OH) en una cadena orgánica, ha de sustituir a un hidrógeno de la forma siguiente:

Podemos  realizar dicha sustitución en carbono primario, secundario o terciario y obtendremos alcoholes primarios, secundarios y terciarios que son isómeros entre si pero  que tienen propiedades diferentes.

Denominamos alcohol, al cuerpo que deriva por sustitución de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo (OH).

Observar  la ilustración que sigue:

Corresponden estos tres cuerpos que aparecen en la ilustración a la función alcohol. Por consiguiente denominamos alcohol  al cuerpo que deriva por sustitución  de un átomo de hidrógeno  de un hidrocarburo por un grupo (OH).

Nomenclatura de los alcoholes: Se nombran terminando en “OL”, el nombre del hidrocarburo del cual derivan. Así, el primer alcohol que aparece en la ilustración es, el metil 3 butanol 4, el segundo, es, el metil 3 butanol 2 y el tercero, el metil 3 butanol 3.

Por cierto aquí aparece un nuevo tipo de isomería llamada de posición porque los isómeros se diferencian por la posición del grupo funcional (OH)  es decir, del grupo que caracteriza a la función orgánica.

Pueden derivarse otras funciones oxigenadas en las cuales entra el oxígeno sin formar el oxidrilo (OH);  ello significa que para entrar el oxígeno en una cadena carbonada deberá sustituir a dos átomos de hidrógeno. Dicha sustitución no podrá pues realizarse en carbono terciario que no tiene más que un átomo de hidrógeno y en este caso son necesarios dos.

Cuando sustituimos dos átomos de hidrógeno por un oxigeno en carbono primario,  deriva la función “aldehido”;  y cuando sustituimos dos átomos de hidrógeno por uno de oxígeno en carbono secundario, resulta la función “cetona”.

La nomenclatura de estos dos tipos de función oxigenada que se forman al sustituir dos átomos de hidrógeno por un átomo de oxígeno, la  nombramos según se realice dicha sustitución en uno u otro carbono terminando la denominación del hidrocarburo en “AL”  u “ONA”.

En el mismo carbono primario se realizan a la vez los dos tipos de sustitución; es decir,  dos átomos de hidrógeno por uno de oxígeno y otro átomo de hidrógeno por un grupo (OH).

Hacen falta tres átomos de hidrógeno para poder realizar simultáneamente los dos tipos de sustitución  dando lugar a la función ácida.

 

Nomenclatura de la función acida: Se nombra terminando en “OICO” el nombre del hidrocarburo. Ejemplo del propano, propanoico.

Resumiendo todo lo expresado:

1º) ALCOHOL.- Se denomina función alcohol la que deriva por sustitución  de un átomo de hidrógeno en un hidrocarburo por un grupo (OH). Dicha sustitución puede realizarse en carbono primario, secundario o terciario. Un Alcohol es el etanol cuya fórmula es: CH₃ – CH₂ OH   y del que si quieres satisfacer tu curiosidad y conocer  para que se utiliza, sus aplicaciones en la industria, en el sector farmacéutico, en cosmética…  en definitiva, saber más sobre él,  puedes consultar:  http://es.wikipedia.org/wiki/Etanol

2º) ALDEHIDO.- Cuerpo que deriva por sustitución de dos átomos de hidrógeno por un oxígeno en carbono primario. Nomenclatura; terminación  en AL.

Un aldehido es el etanal o acetaldehído cuya fórmula es: CH₃ – CHO  y que se utiliza en la obtención de algunos productos industriales como plásticos, papel, pinturas, caucho…etc. Si quieres profundizar más sobre este aldehido puedes consultar  http://es.wikipedia.org/wiki/Acetaldeh%C3%ADdo

3º) FUNCIÓN CETONA.-  Deriva por sustitución de dos átomos de hidrógeno por un oxigeno en carbono secundario. Nomenclatura, terminación ONA.

La propanona o acetona cuya fórmula es: CH₃ – CO – CH₃  es una cetona que se utiliza como disolvente de algunas sustancias químicas y sintetizada en la obtención de algunos productos industriales;  para saber mas sobre  esta sustancia puedes consultar  http://es.wikipedia.org/wiki/Acetona

4º) ACIDO ORGÁNICO.- Deriva por sustitución de dos átomos de hidrogeno por un oxígeno y un átomo de hidrógeno por un grupo (OH) en el mismo carbono primario. Nomenclatura. Terminación OICO.

GRUPOS FUNCIONALES,- Un grupo funcional es aquella parte de la molécula orgánica que caracteriza a la función orgánica.

PRIMER CASO.-  Alcoholes; el grupo funcional es (OH) pudiéndose encontrar éste en carbono primario, secundario o terciario.

SEGUNDO CASO.-  Aldehido; el grupo funcional es  O; encontrándose dicho grupo funcional en carbono primario.

TERCER CASO.- Cetona; el grupo funcional es O, encontrándose el grupo funcional en carbono secundario.

Por si aparecen dudas al que consulte esta entrada acerca de lo que es un  carbono primario secundario o terciario, puede desecharlas consultando la imagen que aparece a continuación donde expreso todos estos conceptos con ejemplos concretos.

En la siguiente imagen el concepto de carbono cuaternario y el reconocimiento de los distintos carbonos completan todo lo que en un principio necesita conocer cualquier alumno para comprender el contenido que aquí se expresa.

Espero  que lo tratado en esta entrada satisfaga  vuestro interés y curiosidad inicial a la vez que os sea de utilidad.