Jabones y fenoles.

Como  continuación a la entrada publicada el 09 – 10 – 2013, titulada: “las  funciones nitrogenadas. Funciones amida, amina y  nitrilo. Los ácidos grasos”, y, con la finalidad de ahondar un poco más sobre todo esto,  abordaré  unos compuestos carbonados que están íntimamente relacionados con las grasas entre los que se encuentran los jabones, que podemos definirlos como  sales naturales de los ácidos grasos; así por ejemplo, un jabón es:

El estearato sódico. Cuya fórmula es:

CH₃ –  (CH₂) ₁₆ - COONa  

Otro jabón es: El palmitato de plomo. O jabón de plomo, cuya formula es

[CH₃ –  (CH₂) ₁₆ – COO]₂ Pb  

Los jabones proceden de la reacción química entre un compuesto alcalino (hidróxido sódico o hidróxido potásico)  y un ácido graso.  A este tipo de reacción se le llama saponificación. 

Los jabones más importantes son los sódicos y se obtienen desdoblando las grasas por la acción del hidróxido sódico.. La reacción  se parece mucho a una saponificación  de donde proviene el nombre de jabón.

El ácido graso a utilizar en la reacción puede ser de origen vegetal o animal, por ejemplo, manteca de cerdo o vacuno o aceite de coco, de palma o de oliva.

Para separar el jabón se agrega una disolución de sal común que lo  insolubiliza y por lo tanto se separa del líquido yendo a flote, de esta manera se puede recoger, prensarlo y  cortarlo en pedazos. Como en cada grasa natural tenemos en realidad una mezcla de oleína, palmitina y estearina; en un jabón, tendremos por lo tanto sales de los tres ácidos (esteárico, palmítico y oléico).

Los jabones se clasifican en duros que son los  sódicos, blandos o potásicos y en plastos o jabones de plomo usados en farmacia.  Si quisiéramos obtener un jabón formado exclusivamente por una sal de un acido graso, no por las tres, se toma el acido graso puro se combina con el hidróxido sódico y se obtendrá agua y sal.

CH₃ – (CH₂)₁₄ – COOH + Na OH = H₂O + CH₃ – (CH₂)₁₄ – COONa  

Los jabones se aplican fundamentalmente a la limpieza de las grasas. Dicha limpieza se realiza principalmente por la espuma que forman, la cual arrastra la grasa por absorción.

Las funciones orgánicas que hemos definido hasta ahora eran de cadena abierta pero también pueden existir  las mismas funciones orgánicas en los cuerpos de la química cíclica, o sea, la de las combinaciones de cadena cerrada. Nos referimos a las más importantes que son las derivadas del núcleo del benceno.

Los carbonos del núcleo del benceno, al observarlos,  vemos que tienen un solo átomo de hidrógeno y en consecuencia sobre este núcleo únicamente  podrán fijarse directamente aquellas funciones orgánicas que requieren un solo átomo de hidrógeno, como la función alcohol y amina cuyos grupos funcionales respectivos son (- OH – NH₂).. Ambos grupos funcionales,  el grupo funcional OH del alcohol, y el grupo NH₂  de la amina, son monovalentes.

  

La entrada del oxidrilo OH, origina cuerpos de este tipo que reciben el nombre de fenoles;  la entrada del grupo NH₂ en el núcleo origina las llamadas aminas cíclicas; en particular esta es la amina cíclica del benceno. Podemos verla representada en la  imagen que sobre las combinaciones cerradas ilustra esta entrada.

De los hidrocarburos  derivados del benceno  también pueden formarse  fenoles y encimas siempre que el grupo funcional OH o NH₂, se fije directamente sobre el núcleo y no sobre las cadenas laterales.

LOS FENOLES: Tienen propiedades parecidas a los alcoholes originando con los ácidos ESTERES,  y reaccionando entre si,  ÉTERES.  Pero los fenoles, tienen una propiedad diferenciada con los alcoholes, y es, su carácter ligeramente ácido; por que su hidrógeno, el del grupo funcional OH, puede ser reemplazado por metales originando FENATOS O FELONATOS.

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro cuya fórmula química es C₆H₅OH, se sintetiza a través de la oxidación parcial del benceno, utilizándose en la fabricación de fibras sintéticas como el nylón, en la producción de resinas fenólicas y por regla general en  la industria química  y farmacéutica  así como en medicina, empleándose  tanto como fungicida, bactericida, antiséptico y desinfectante.  

El fenol también se utiliza para producir agroquímicos, el bisfenol A como materia prima para producir resinas y policarbonatos.

¿Qué es el  bisfenol A? Es un compuesto orgánico con dos grupos funcionales fenol. Se usa en el proceso de fabricación de la aspirina y  también en los procesos de fabricación de preparaciones medicas como enjuagues bucales, grageas para el dolor de garganta… etc.

El bisfenol  A, conocido también por las siglas BPA, si se ingiere, dependiendo de su concentración, puede producir en el ser humano, envenenamiento, vómitos, irritación de las vías respiratorias, decoloración de la piel… etc. Inyectado, el fenol es letal.

El fenol es por desgracia uno de los principales desechos de  las industrias Carbonífera y Petroquímica, que al entrar en contacto con el cloro de las aguas tratadas para el consumo,  forma compuestos fenilclorados muy solubles y tóxicos para las células a las que contaminan atravesando sus membranas con suma facilidad.  

Hemos dado un paso más en el conocimiento de los compuestos carbonados,  viendo la utilidad de estos, en algunos procesos industriales. En otros procesos, no pasan de ser un producto de desecho y tóxico celular, ocurriendo esto último cuando estos compuestos entran en contacto con el  cloro utilizado para el tratamiento de aguas  para el consumo. También quedan enumerados algunos de los riesgos que podemos padecer al ingerir alguno de ellos.